1983년 시카고 시장 선거에 처음 도전했다가 고배를 마신 데일리는 1989년 선거서 승리한 이후 지금까지 줄곧 시카고 시장직을 지켜왔다.
그는 시카고 시장을 지낸 지난 21년 간 교육 부문에서는 빼어난 성과를 거뒀다는 평가를 받고 있지만 경제와 치안에서는 명암을 함께 갖고 있다. 또 2004년 7월 들어선 밀레니엄 팍은 새로운 시카고의 상징으로 자리잡았지만 2016년 올림픽 유치 실패는 아쉬운 점으로 꼽힌다.
아버지 리차드 J. 데일리의 재임(1955~1976년)까지 더하면 무려 42년 간 시카고 시를 이끌어온 데일리 시장의 업적을 분야별로 돌아봤다.