첫 번째 대결은 OST로 진행되었으며 최연소 참가자 이하윤과 예고 수석 입학 박서정이 붙게 되었다.
선공은 이하윤. 이하윤은 izi의 ‘응급실’을 꼽았다. 이하윤의 무대가 끝나자 극찬이 이어졌다. 차태현은 “제가 초등학교 애가 있다. 자기네들끼리도 사귀고 그런다. 듣고 있는데 청소년 드라마를 보는 것 같았다”라고 평했고, 전현무는 “고음이 깨끗하고 좋았다”라고 칭찬했다.
박서정은 박중훈의 ‘비와 당신’을 선곡했다. 박서정은 “자신감이 떨어져 있다”라며 목 컨디션이 좋지 않았다고 밝혔다. 박서정의 무대를 본 전현무는 “기권”을 외쳤다. 정재형은 “한 편의 자기 영화를 찍고 있었다. 온몸에 힘을 �d 빼서 부르더라”라고 극찬했다.
최종 투표 결과, 박서정이 승리를 거머쥐었다. 박서정은 “저는 포기하고 부르긴 했다. 다 알아봐 주시고 투표해 주셔서 감사하다”라는 소감을 전했다.
박서정은 함께 무대를 꾸린 이하윤을 보고 눈물을 흘렸다. 이하윤은 씩씩하게 먼저 가 박서정을 위로했다.