중세시대 밸런타인스데이에는 선물로 사랑이 담긴 편지나 카드를 보내는 것이 대부분이었다. 18~19세기에는 상점에서 밸런타인스데이에 연인에게 보내기에 적당한 글을 모아 놓은 책은 팔기 시작하면서 점차 선물을 주고 받는 것으로 바뀌어갔다. 이 무렵부터 밸런타인스데이를 위한 상품이 만들어지기 시작했으며 현재는 초콜릿과 캔디가 가장 보편적인 선물 아이템이 되고 있다.
밸런타인스데이 선물은 원래 남녀가 주고 받는 것이었는데 일본으로 건너가면서 여자가 남자에게 초콜릿을 주는 것으로 변했다. 일본 초콜릿 회사가 밸런타인스데이에 초콜릿을 주는 것을 유행시켰고 이는 다시 한국으로 건너가 젊은층에 확산됐다.
초콜릿에는 일종의 흥분제 성분이 포함돼 우울한 기분을 전환시켜주는 효과가 있는데 일본의 상술은 이를 젊은이들의 축제인 밸런타인스데이와 연결시켜 새로운 풍속도를 만들어낸 것이다. 또한 80년대 중반까지만 해도 밸런타인스데이는 한국에는 그다지 알려지지 않은 날이었는데 일본의 초콜릿 선물이 전해지면서 젊은이들 사이에서 유행하기 시작했다. 3월14일 남자가 여자에게 답례하는 화이트데이도 90년대 일본에서 만들어낸 것으로 전통 밸런타인스데이의 풍습에는 없는 것이다.