미시간 호변을 중심으로 멋진 스카이라인을 자랑하는 시카고에 최근 들어선 고층 건물 중에는 건축학적으로 유명한 것들이 많다.
가장 눈에 띄는 것은 세인트 레지스 호텔. 이 건물은 그동안 완다 비스타로 알려졌지만 최근 이름이 변경됐다. 시카고 강과 레익쇼어 드라이브가 만나는 곳 인근에 들어선 이 건물은 83층의 빈 공간이 특이하다. 강풍에 건물이 흔들리는 것을 방지하기 위한 장치다. 아쿠아 빌딩으로 유명한 진 갱 스튜디오에서 건물을 디자인했고 현재 내부 공사가 한창이다.
시카고가 시작된 장소로 유명한 울프 포인트에도 새로운 건물이 등장했다. 두 개의 시카고 강이 만나는 곳에 위치한 세 개의 빌딩 중 두 개가 팬데믹 기간 중에 건축되고 있다. 이 중 60층 규모의 울프 포인트 이스트는 700세대가 거주할 수 있다. 다른 한 건물에는 온라인 소프트웨어사인 세일즈포스가 들어올 예정이다.
홀리 네임 성당 앞 주차장 부지에 들어서고 있는 원 시카고 빌딩은 49층과 76층짜리 높이다. 거주용 건물로 올해 말 입주가 시작된다.
이에 앞서 네이비 피어에 완공된 세이블 호텔은 미시간 호수 위에 처음 건축된 호텔로 알려졌다.