선거운동 초반부터 어려웠던 선거자금 모금은 결국 낙선의 가장 큰 요인으로 지적됐다.
윤 후보는 “선거 캠페인을 하면서 가장 힘들었던 부분이 자금”이라면서 “메니노 시장처럼 1500만달러의 자금을 갖고 시작했다면 당연히 이길 수 있었다”고 밝혔다.
보스턴 한인사회 규모가 적은 탓에 뉴욕과 뉴저지 등 미 전역을 오가며 선거자금 모금에 나섰지만 역부족이었다는 결론이다. 윤 후보는 총 65만달러의 후원금을 모았다.
윤 후보는 선거 초반부터 예비선거에서 2위를 목표로 달려왔다. 보스턴시장 예비선거는 소속 정당에 관계없이 후보들이 경쟁해 상위 2명이 본선거에서 다시 격돌하는 결선투표 방식이다. 보스턴은 민주당 독주지역인 탓에 이번 시장 선거에 출마한 후보 4명 모두 민주당 소속이인 반면 공화당 후보는 1명도 출마하지 않았다.
지역 유력 일간지 보스턴글로브가 마이클 플래허티 후보를 지지한 것도 낙선의 한 이유다. 글로브는 선거 캠페인 기간 내내 윤 후보를 차세대 리더로 소개했으나 선거 하루 전인 21일 플래허티 후보를 공식 지지한다고 밝혔기 때문이다.
2005년 첫 보스턴 아시안 시의원으로 당선돼 재선에 성공했지만 유권자들에게 지명도를 높이기에는 4년의 시간은 짧았다는 평가다.
윤 후보 지원 유세에 나섰던 아내 티나 윤씨는 “일단 윤 후보를 만나고 그의 정치철학을 들으면 좋은 반응을 보인다”며 “그러나 그를 처음부터 알고 있는 유권자는 드물었다”고 밝혔다.
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